Roryn ja Deanin suhde merkitsi Roryn loppua, koska yleisö tunsi hänet Gilmore Girlsissä, mutta kaudella 4 oli varoitusmerkkejä, jotka vihjasivat Roryn kaaresta.
Gilmoren tytöt ennusti usein tulevia tarinalinjoja, ja ottaen huomioon kauden 4 vihjeet, Roryn ja Deanin palaaminen yhteen oli väistämätöntä. Dean esiteltiin mahdollisena rakkausinnostuksena Rorya kohtaan pilotissa, ja he alkoivat seurustella myöhemmin samalla kaudella. Kuten Lorelai totesi usein, Dean oli loistava ensimmäinen poikaystävä Rorylle, ja pari kesti pitkälle kaudelle 3. Hän ei kuitenkaan aina ollut täydellinen. Heidän suhteensa loppuun mennessä Dean oli joskus osoittautunut mustasukkaiseksi, epävarmaksi ja irrationaaliseksi. Huolimatta pariskunnan viattomasta ja suloisesta alusta, heistä tuli nopeasti myrkyllisiä ja he alkoivat satuttaa toisiaan ja muita.
Gilmoren tytöt vihjasi Roryn ja Deanin eroon kauden 2 alussa, kun Jess saapui ensimmäisen kerran Stars Hollowiin. Toinen Jess saapui, se oli Deanin ja Roryn lopun alku, koska Deanin mustasukkainen ja nopeatempoinen puoli nousi esiin. Tämä vain päätyi työntämään Roryn pois Jessiä kohti. Vaikka Deanin käytös oli mahdotonta hyväksyä, Rory flirttaili Jessin kanssa ja suuteli häntä, kun tämä oli vielä Deanin kanssa. Vaikka Deanilla ei koskaan ollut todisteita heidän pettämisestä, hän epäili Rorylla tunteita Jessiä kohtaan, joten hän erosi hänestä ja alkoi myöhemmin seurustella toisen Stars Hollow -opiskelijan, Lindsayn kanssa, ja lopulta kihlautui.
Dean sanoo Roryn nimen polttareensa aikana
Huolimatta näkyvämmästä roolista kaudella 4, Jared Padalecki poistui Gilmoren tytöt kaudella 5. Padalecki lähti johtoon Yliluonnollinen , mutta ottaen huomioon hänen ja Roryn sotkuisen suhteen kaudella 4, hänen lähtönsä oli järkevä molemmille hahmoille. Yksi selkeimmistä merkeistä siitä, että Dean ja Rory olivat juuttuneet myrkylliseen kuvioon, oli, kun Dean humalassa polttareissaan kauden 4 jaksossa 4, 'Chicken or Beef?' ja alkoi sanoa Roryn nimeä. Katsojat näkivät, ettei Dean voinut päästää irti Rorysta, vaikka hän oli menossa naimisiin Lindsayn kanssa. Muutamia kohtauksia Gilmoren tytöt ei sisältänyt Rorya tai Lorelaita, joten tämä kohtaus tarvittiin heidän kauden 4 dynamiikkansa vahvistamiseksi.
Rory valittaa Deanin lopettamisesta koulusta
Roryn holtiton käytös ennustettiin kaudella 3, jolloin Rory valitsi Yalen Harvardin sijaan . Hänen alkuperäisen suunnitelmansa muuttaminen osoitti, että Rory yritti puolustaa itsenäisyyttään ja että hän tekisi niin tekemällä päätöksiä, joita hänen äitinsä ei hyväksyisi, mukaan lukien suhde Deanin kanssa. Neljännen kauden jaksossa 18, 'Tick, Tick, Tick Boom', Rory suuttui Deaniin, kun tämä sanoi pitävänsä enemmän taukoa koulusta tehdäkseen töitä, mutta hänen vihansa ja uskonsa, että hän ansaitsi parempaa, osoittivat selvästi, että Rory välitti Deanista. enemmän kuin hän antaa. Hänen tunteensa olivat myös ilmeisiä, kun hän valitti Lanelle ja järjettömästi syytti Lindsayta kaikesta, mikä osoitti, että hän oli mustasukkainen.
Dean tulee pelastamaan Rorya, kun hän on juuttunut baariin
Dean oli Roryn ensimmäinen todellinen romanttinen kokemus ja koko ajan Gilmoren tytöt , Rorylla oli vain muutama todellinen rakkaus . Ottaen huomioon heidän historiansa ja kuinka äkillisesti heidän suhteensa päättyi, heidän oli vaikea päästää toistensa irti. He olivat myös iässä, jossa elämä oli pelottavaa ja muuttui nopeasti, joten kun Rory juuttui huonolle treffeille kauden 4, jaksossa 21, 'Last Week Fights, This Week Tights', henkilö, jota hän kutsui, oli Dean. Dean muistutti häntä nuoruudesta ja siitä, kuinka yksinkertaisia asiat kerran olivat. Joten kun Rory soitti hänelle äitinsä Lanen tai Parisin sijaan ja hän luopui kaikesta pelastaakseen hänet baarissa, oli ilmeistä, että he olivat enemmän kuin ystäviä.
Rory myöntää, että hän meni sekaisin Deanin kanssa
Kauden 4 jaksossa 22, 'Raincoats and Recipes', Rory veti yhtäläisyyksiä Jessin ja Deanin välillä Lanen kanssa. Hän sanoi sotkeneensa Deaniin eikä ymmärtänyt kuinka luotettava ja turvallinen hän oli verrattuna Jessiin. Ironista kyllä Gilmore Girls loppu, voisi väittää Jess oli liian hyvä Rorylle . Tämä kohtaus oli kuitenkin viimeinen vihje siitä, että esitys järjesti Deanin ja Roryn jälleennäkemisen, koska he nukkuivat yhdessä ensimmäistä kertaa myöhemmin tuossa jaksossa. Koko kauden 4 Rory valitti haluavansa vakavan ja turvallisen suhteen. Joten kun hän kertoi kuinka turvalliseksi hän tunsi olonsa seurusteltuaan Deanilla, kävi selväksi, että hän kaipasi tätä koko kauden.
Dean ja Max Medina heijastivat toisiaan. He molemmat olivat siellä Gilmore-tyttöjen ymmärtämiseksi, kuinka he halusivat tulla rakastetuiksi. Dean ja Max olivat lohdullisia ja vähäriskisiä, mutta eivät ihmisiä, joiden kanssa Roryn ja Lorelain oli tarkoitus olla. Siksi Gilmoren tytöt ' päättyy Rorylle kävi järkeen. Hänen tarinansa heijasteli hänen äitinsä, mutta toisin kuin Lorelai, Rory yritti palata takaisin. Roryn takapolku oli pettymys, mutta ei yllättävää, kun otetaan huomioon kauden 4 ennakointi. Selvin osoitus oli, kuinka hän kamppaili Yalessa. Rory ei ollut valmis aikuiselämään ja tunsi itsensä riittämättömäksi, joten hän etsi jonkun, joka muistutti häntä ajasta, jolloin hän tunsi olevansa riittävä.